在高中生物学必修一第二章有一个生物组织中还原糖的检测实验。
那么什么是还原糖?为何具有还原性?
还原糖:
定义1:在C1位上具有半缩醛羟基的单糖。大部分双糖也是还原糖,蔗糖例外。能够还原费林(Fehling)试剂或托伦斯(Tollens)试剂的糖。
定义2:分子中含有游离醛基或酮基等还原性基团的糖。
定义3:凡是能被Fehling试剂或Benedict试剂氧化的糖统称为还原糖( reducing sugars)。
非还原糖:
定义:不能还原费林试剂或托伦斯试剂的糖。
本实验的实验原理:
单糖结构式:
单糖可以在不同的条件下被各种不同的氧化剂氧化。
在碱性条件下,所有的单糖均可被Fehling试剂(酒石酸钾钠、NaOH和CuSO4,)或Benedict 试剂(柠檬酸、碳酸钠和CuSO4)等弱金属氧化剂氧化。
凡是能被Fehling试剂或Benedict试剂氧化的糖统称为还原糖( reducing sugars)。
酮糖虽不能直接被Fehling试剂或Benedict试剂氧化,但能够通过烯二醇中间体形成的醛糖被氧化(见下图)。一旦醛糖被氧化,酮糖与醛糖之间的平衡就会因醛糖的消耗而向醛糖方向移动,因此所有的单糖都是还原糖。
二糖:
还原性二糖
还原性二糖是由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的醇羟基缩合而成,如乳糖(lactose)和麦芽糖(maltose)。由于还原性二糖分子中还存在一个半缩醛羟基,因此它们不仅具有变旋现象,还能被Fehling试剂或Benedict 试剂氧化。
非还原性二糖
非还原性二糖是由二分子单糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的,最常见的是蔗糖和海藻糖。非还原性二糖具有旋光性,但由于不存在半缩醛结构,因此既无变旋现象﹐也不能被Fehling试剂或Benedict试剂氧化。
什么是半缩醛羟基?(图示蓝色的羟基)
多糖:
多糖的末端虽然有半缩醛,但是其量微乎其微,所以没有了还原性。
总结:
所有的单糖都是还原糖。
教材中的二糖里蔗糖是非还原糖。
多糖都不是还原糖。